Teenager-13-18

安迪被他的凯伦姨妈当场抓到自己在女装打扮。向姨妈说明自己多么迫切地希望成为女孩后，姨妈同意帮助他变成她的侄女。姨妈的女同性恋女友拥有一家美容院/精品店，也加入了帮助。随后，他们一起在商场度过了一整天的购物时光。

Bobby（鲍比）被他的另一位姐姐和父母发现自己正在男扮女装，将至少在一段时间内被迫以女孩的身份生活。Bobby（现称 Joney（乔尼））与妈妈和姐姐一起去商场购买女装。在商场，他遇到了邻家女孩 Debbie（黛比），在他的首次购物之旅中给予了帮助。

Marshall和Bob打赌，说Marshall能把Bob装扮成一个女孩。当他们被抓个正着时，Marshall却转而出卖了朋友，而Bob则不得不为此付出代价。第二部分 添加于1998年9月15日在被邻居发现身着裙装并被交给母亲和姐姐后，Bob的变身继续。他的姐姐把他当作自己的秘密妹妹，并引导他与她的男友Carl发生性关系。

Melissa试图使用 Medallion of Zulo（祖罗护符）来让自己在舞会中更出色，不幸的是，一件错误的衣物触碰到了护符。她的哥哥 Josh 于是必须代替她出席舞会。

三个男孩到游乐园想要搭讪女孩，结果却侮辱了一位丑陋、看起来像女巫的女士，然后…？注意：结局很黑暗。